В статье рассматривается один из процессов, связанных с управлением в сетевой организационной системе на основе стратегии лидерства, процесс классификационной трансформации группирования объектов по условиям управляющего центра. Основная задача состоит в определении граничных значений параметров условий, заданных на дискретном множестве таким образом, чтобы распределить ресурсное обеспечение объектам с наибольшим потенциалом достижения целевых показателей. Показано, что такая задача при ее формализации является задачей булевого программирования. Предложены оптимизационные модели классификационной упорядоченности для двух условий отнесения объектов к топовым классам. Эти модели поддерживают процесс классификационной упорядоченности первого порядка. При решении задачи вторичной упорядоченности объектов, не вошедших в топовые классы, используется характерная особенность ступенчатого изменения интегральной функции в зависимости от нумерации объектов, соответствующей ранговой последовательности. Отдельные ступенчатые изменения идентифицируются как скачки функции и определяют оптимизационный характер их принадлежности заданному классу. Оптимизационная задача является задачей булевого программирования о минимальном покрытии. Для решения сформированных задач булевого программирования предложено использовать единую схему, основанную на комбинации рандомизированного поиска, генетического алгоритма и экспертного оценивания.