References

moitvivt

Моделирование, оптимизация и информационные технологии

Modeling, Optimization and Information Technology

2310-6018

Издательство

10.26102/2310-6018/2018.23.4.014

524

АВТОМАТИЗАЦИЯ СРАВНЕНИЯ ХИМИЧЕСКИХ ФОРМУЛ

THE AUTOMATIZATION OF CHEMICAL FORMULAS COMPARISON

Вайнгольц

Наталия Александровна

Vayngolts

Natalia Alexandrovna

natalia.vayngolts@gmail.com aff-1

Верещак

Григорий Алексеевич

Vereshchak

Grigory Alekseevich

grigoryg37@gmail.com aff-2

Коробкин

Дмитрий Михайлович

Korobkin

Dmitry Mikhailovich

dkorobkin80@mail.ru aff-3

Фоменков

Сергей Алексеевич

Fomenkov

Sergey Alekseevich

saf550@yandex.ru aff-4

Волгоградский государственный технический университет Volgograd State Technical University

01 01 2026

1 1

10.26102/2310-6018/2018.23.4.014

2026

This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License

Эксперту патентного ведомства для установления уникальности патентируемой технологии необходимо провести сравнение патентной заявки с документами патентного массива и удостовериться в отсутствии полных аналогов изобретения. При анализе патентов химических классов требуется сравнивать химические формулы, которые могут быть приведены в различных форматах: MOL, InChi, SMILES, структурная формула, молекулярный отпечаток. В данной работе описывается разработка программного модуля, автоматизирующего процедуры конвертации различных способов формализации химической формулы, сравнения формул химических соединений в патентной заявке и документах патентного массива, выявления патентов-аналогов на основе результатов сравнения химических соединений, содержащихся в патентах. Сравнение химических формул производится на основе вычисления схожести молекулярных отпечатков с использованием коэффициента Танимото. Коэффициент схожести патентов вычисляется на основе максимальных значений коэффициента Танимото для набора сравниваемых химических соединений из патентов. Программный модуль реализован на языке Java с использованием технологии Spring Framework, СУБД H2 и библиотеки Chemistry Development Kit (CDK). Реализованный программный модуль показал высокую эффективность (высокая полнота и точность поиска патентов-аналогов на основе химических формул, низкие значения потери информации и информационный шум) при проверке на тестовом патентном массиве.

An expert of the patent office to establish the uniqueness of the patented technology, it is necessary to compare the patent application with the patents and make sure that there are no analogues of the invention. When analyzing patents of chemical classes, it is required to compare chemical formulas that can be given in different formats: MOL, InChi, SMILES, structural formula, molecular fingerprint. This paper describes the development of a software that automates the procedures: conversion of various formalization of the chemical formula, comparison of chemical formulas from the patent application and patents, identification of patents-analogues based on the results of comparison of chemical formulas. Comparison of chemical formulas is based on the calculation of the similarity of molecular fingerprints using the Tanimoto coefficient. The coefficient of similarity of patents is calculated based on the maximum values of the Tanimoto coefficient for a set of compared chemical compounds from patents. The software is developed on Java using the Spring Framework technology, the H2, and the Chemistry Development Kit (CDK). The software showed a high performance (high recall and precision of the patent search on the basis of chemical formulas, the lowest values of the information loss and noise).

химическая формула smiles inchi mdl molfile

chemical formula smiles inchi mdl molfile

Исследование выполнено без спонсорской поддержки.

The study was performed without external funding.

References 1

Д.М. Коробкин, Н.А. Гордеев, С.А. Фоменков, М.А. Дыков. Метод выявления патентных трендов на основе описаний технических функций. Известия ВолгГТУ. Сер. Актуальные проблемы управления, вычислительной техники и информатики в технических системах. - Волгоград, 2018. - № 5 (215). - C. 56-60.

Д.М. Коробкин, С.А. Фоменков, И.А. Кобликов, Г.А. Карачунова. Методика семантического патентного поиска. Известия ВолгГТУ. Сер. Актуальные проблемы управления, вычислительной техники и информатики в технических системах. - Волгоград, 2017. - № 1 (196). - C. 65-73.

Chemical formula | Britannica.com [Электронный ресурс]. – Режим доступа : https://www.britannica.com/science/chemical-formula (дата обращ. 15.05.2018).

MDL Information Systems, Inc. CTFile Formats / MDL Information Systems, Inc. – San Leandro : MDL Information Systems, 2003. – 106 с.

Heller, R. The IUPAC International Chemical Identifier (InChI) / R. Heller, Alan D. McNaught // CHEMISTRY International. – 2009. – № 1. – С. 7-9.

Daylight Theory: SMILES [Электронный ресурс]. – Режим доступа : http://www.daylight.com/dayhtml/doc/theory/theory.smiles.html (дата обращ. 15.05.2018).

Dalke, A. Molecular fingerprints, background [Электронный ресурс] // A. Dalke. – Режим доступа : http://www.dalkescientific.com/writings/diary/ archive/2008/06/26/fingerprint_background.html (дата обращ. 15.05.2018).

Bulk Data Storage System [Электронный ресурс]. – 2018. – Режим доступа : https://bulkdata.uspto.gov/ (дата обращ. 25.10.2018).

ChemSpider reaches 50 million compounds [Электронный ресурс]. – Режим доступа: http://www.rsc.org/journals-books-databases/librariansinformation/librarians-notes/all-articles/2016/jun/chemspider-reaches-50- million-compounds/ (дата обращ. 18.05.2018).

PubChem Docs – About [Электронный ресурс]. – Режим доступа: https://pubchemdocs.ncbi.nlm.nih.gov/about (дата обращ. 18.05.2018).

ChemSynthesis – Chemical Database [Электронный ресурс]. – Режим доступа: http://www.chemsynthesis.com/ (дата обращ. 18.05.2018).

NCI/CADD Chemical Resolver – Chemical Identifier Resolver documentation [Электронный ресурс]. – Режим доступа: https://cactus.nci.nih.gov/chemical/structure_documentation (дата обращ. 18.05.2018).

Д.М. Коробкин, Е.А. Тюлькина, С.А. Фоменков, С.Г. Колесников. Система извлечения технических функций из патентного массива. ИТНОУ: Информационные технологии в науке, образовании и управлении. - 2017. - № 2 (2). - C. 24-30.

И.А. Кобликов, Д.М. Коробкин, С.А. Фоменков, В.А. Яровенко. Методика извлечения описаний реализуемых в патенте технических функций. Известия ВолгГТУ. Сер. Актуальные проблемы управления, вычислительной техники и информатики в технических системах. - Волгоград, 2017. - № 8 (203). - C. 55-59.

Tanimoto (cdk 2.1-SNAPSHOT API) [Электронный ресурс]. – Режим доступа: http://cdk.github.io/cdk/2.1/docs/api/org/openscience/cdk/similarity/ Tanimoto.html (дата обращ. 21.05.2018).

Spring Framework Overview [Электронный ресурс]. – Режим доступа: https://www.tutorialspoint.com/spring/spring_overview.htm (дата обращ. 18.05.2018).

. Spring Boot and H2 in memory database – Why, What and How? – Spring Boot Tutorial [Электронный ресурс]. – Режим доступа: http://www.springboottutorial.com/spring-boot-and-h2-in-memorydatabase (дата обращ. 19.05.2018).

Chemistry Development Kit [Электронный ресурс]. – Режим доступа: https://cdk.github.io/ (дата обращ. 19.05.2018).

Гопта Е.А., Фоменков С.А., Карачунова Г.А. Автоматизация процесса линейного синтеза физического принципа действия. Известия Волгоградского государственного технического университета. 2010. № 11 (71). С. 129-133.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.